Robert B. Weide a découvert Woody Allen à l'âge de dix ans à travers son film Prends l'oseille et tire-toi (1969). A 21 ans, il a travaillé à Los Angeles en tant que coursier des producteurs et des agents d'Allen. Ce sont eux qui lui ont permis de rencontrer le réalisateur en 1981 pour une interview dans le cadre de son film sur les Marx Brothers. Obsédé par Annie Hall (1977), Weide a ensuite envoyé une lettre au réalisateur pour lui proposer d'être l'objet de son prochain documentaire. La réponse a été concise et claire : "Non, merci". Le documentariste a renouvelé sa demande dix ans plus tard, avec plus d'explications concernant son projet. Sa persévérance a attiré l'attention de Woody Allen, et il a fini par être contacté par l'assistante de ce dernier qui lui a donc annoncé la bonne nouvelle.
Robert B. Weide s'est toujours intéressé aux biographies et a travaillé sur plusieurs documentaires dans lequels il s'est focalisé sur des comédiens américains, tels que The Marx Brothers in a Nutshell, W.C. Fields Straight Up, Mort Sahl : The Loyal Opposition ou encore Lenny Bruce : Swear to Tell the Truth, qui a manqué de peu l'Oscar du Meilleur documentaire en 1998.
Jean-Luc Godard a été le premier à s'intéresser à la vie de Woody Allen. En 1986, il a réalisé Meetin' WA, un court métrage retraçant la vie et la carrière du cinéaste américain à travers une interview. Onze ans plus tard, Allen apparaît dans Wild Man Blues de Barbara Kopple, documentaire qui suit le réalisateur dans sa tournée de Jazz en Europe, jusqu'à sa visite chez ses parents à New York. Pareillement, en 2002, le réalisateur américain a parlé ouvertement de sa carrière dans le documentaire de Richard Schickel, intitulé Woody Allen : A Life in Film.
Robert B. Weide a accompagné Woody Allen deux fois au Festival de Cannes, ce qui lui a permis de rencontrer la plupart de ses collaborateurs et des gens qui lui sont proches. Weide a également réussi à interviewer le réalisateur chez lui et l'a filmé, malgré sa réserve, dans les rues de Brooklyn ainsi qu'à des endroits liés à ses souvenirs d'enfance.
Lorsque Weide a obtenu les financements pour réaliser son projet, Woody Allen lui a donné toute la liberté de filmer ce qu'il avait envie de montrer dans son documentaire. Weide a notamment pu filmer le tournage de Vous allez rencontrer un bel et sombre inconnu à Londres, événement qui n'a jamais été autorisée par Allen auparavant.
Parmi les personnes interviewées pour le documentaire, Diane Keaton a été la plus difficile à convaincre. Discrète de nature, l'actrice fétiche de Woody Allen aurait préféré ne pas être filmée. Sa seule proposition a été de faire une interview par téléphone. Convaincu que le documentaire ne pouvait se faire sans elle, le réalisateur a alors décidé d'en parler à Woody Allen. Ce dernier l'a contactée et a réussi à la convaincre de prendre rendez-vous avec Weide pour une interview, en insistant sur le fait que "faire un film sur lui sans elle n’avait pas de sens."
Weide a tenté de réunir tous ceux qui ont connu de près ou de loin Woody Allen. Les deux seules personnes qui ont refusé de faire partie du documentaire sont Soon-Yi Previn, la femme du réalisateur, et Mia Farrow (mère adoptive de Previn), avec qui il a eu une relation de douze ans.
Après avoir connu de près le réalisateur tout au long de ce projet, Robert B. Weide a relevé sa générosité ainsi que la qualité de sa participation : "En me donnant tout ce dont j’avais besoin, à commencer par lui-même, Woody Allen pouvait imaginer que le résultat serait pertinent (...) il n’a jamais tenté de contrôler le film ou de me dire quoi faire. Il n’a jamais décliné l’une de mes requêtes ou refusé de répondre à une question. Il avait juste peur qu’on le trouve trop génial !", explique-t-il.