Puisqu'un succès en appelle un autre, une suite à Comment tuer son boss? premier du nom fut annoncée dès juillet 2011 et confirmée quelques mois plus tard, en janvier 2012. Si le trio d'acteurs et les scénaristes initiaux rempilent pour ce nouvel épisode, le réalisateur n'est pas le même : Seth Gordon, engagé sur d'autres projets, cède ici sa place à Sean Anders. Le casting accueille également quelques nouveaux comme l'oscarisé Christoph Waltz, Chris Pine et la révélation de Breaking Bad, Jonathan Banks.
Pas plus tard qu'en 2013, Jason Sudeikis et Jennifer Aniston (à l'affiche du volet précédent), se donnaient la réplique dans la comédie Les Miller, une famille en herbe, dont Sean Anders signait par ailleurs le scénario. De même, Jason Bateman et Jonathan Banks étaient tous les deux au générique de la comédie Arnaque à la carte, dirigée par Seth Gordon, réalisateur de... Comment tuer son boss. Jennifer Aniston a de son côté déjà côtoyé Jason Bateman dans la comédie Une famille très moderne, et Jason Sudeikis dans Le Chasseur de primes, alors que Charlie Day et Jason Sudeikis se sont, quant à eux, croisés sur le tournage de Trop loin pour toi, en 2010.
Le trio d’acteurs n’a peur de rien ni de personne. Il ne semble d’ailleurs pas vraiment conscient des conséquences de ses actes qui prennent parfois une allure surdimensionnée. Au final, si le trio est intrépide, courageux, il est aussi et surtout stupide. "Je crois même qu'on peut affirmer qu'à la fin du deuxième épisode, ils n'ont toujours rien appris !", ajoute d’ailleurs Sean Anders.
Le tournage de Comment tuer son boss 2 s'est déroulé à Burbank, en Californie, entre septembre 2013 et juin 2014.
Du début de sa carrière cinématographique à ce jour, Jennifer Aniston ne s'était jamais produite dans une suite de film quelconque. Mais lorsqu'on lui proposa de reprendre le rôle du docteur Julia Harris pour ce deuxième épisode, la comédienne accepta sans hésiter. Il faut dire que sa prestation dans Comment tuer son boss ? est restée dans les annales...
Sean Anders n’est pas le réalisateur le plus directif d’Hollywood. Il aime laisser les acteurs s’exprimer, et jouer de leur charme naturel. C’est la raison pour laquelle il n’a pas hésité à parfois donner carte blanche à Jason Bateman, Charlie Day et Jason Sudeikis, eux qui n’ont pas besoin de grand-chose pour partir en plein délire. Rois de l’improvisation, ils ont créé une véritable dynamique sur le plateau. "Parfois, mon boulot consistait à observer ce feu d'artifice, et à ajuster quelques-unes de leurs meilleures répliques qui, je dois le dire, étaient innombrables", admet d'ailleurs Anders.
Dans la filmographie de Sean Anders, un nom apparaît de façon récurrente et c'est celui de John Morris. Ami de longue date et fidèle collaborateur du réalisateur, Morris a co-signé les scénarios de presque tous les films de Anders (Sex Drive, M. Popper et ses pingouins, Les Miller, une famille en herbe) et a même participé à leur production. Comment tuer son boss 2 ne fait pas exception, puisque les deux trublions ont une fois de plus travaillé de concert sur le scénario et Morris fait partie des producteurs du film.
La machine inventée par les héros de Comment tuer son boss 2 n’est pas sortie de nulle part ; elle a été conçue par Jonathan Goldstein et John Francis Daley, qui ont d’ailleurs collaboré au scénario du film. "On s'est dit que le Shower Buddy 8 était le genre de produit qui pouvait trouver sa place dans un catalogue", indique Daley. "Il se prête aussi à une démonstration porno à la télé !"
Alors qu'ils prévoyaient de "tuer" leurs patrons dans l'opus précédent, Kurt, Dale et Nick ont opté pour une méthode moins tragique pour Comment tuer son boss 2 : l'enlèvement.
L’acteur ne recule devant rien, qui plus est lorsqu’il s’agit de répéter quelques scènes "traumatisantes". La première scène importante du comédien l’obligeait à se frapper la tête contre le bureau parce qu’il ne s’entendait pas avec les héros du film. Et cela a duré.... jusqu’à ce que le trio cède ! Résultat, une sacrée douleur à la tête : "J'en suis venu à un point où je ne réfléchissais même plus à ce que je faisais, et puis je suis rentré chez moi le soir et je me suis rendu compte que je pouvais plus bouger la nuque", a avoué Chris Pine.
Déjà antagoniste dans Inglourious Basterds, De l'eau pour les éléphants, Les Trois Mousquetaires et The Green Hornet, Christoph Waltz mène une fois de plus la vie dure à des personnes sans histoires (ou presque) dans Comment tuer son boss 2. Les rôles de crapules lui vont si bien.
La scène de course-poursuite à travers le centre-ville de Los Angeles de nuit, mobilisant des voitures de police, un train, un pont et une clôture particulièrement résistante, a été très difficile à réaliser. L’équipe a pu compter sur le chef cascadeur Thomas Robinson Harper pour la réaliser. Le chorégraphe a, entre autre, supervisé la course-poursuite complexe sur l'autoroute de Matrix Reloaded (2003).