Ce polar est l'adaptation du roman L'Art et la manière paru en 1974 et écrit par George V. Higgins, surnommé "le Balzac des bas-fonds de Boston".
Le réalisateur de Cogan : Killing Them Softly a eu connaissance du travail de l'auteur George V. Higgins tout à fait par hasard : "J’ai vu Les Copains d'Eddie Coyle (adaptation d'un de ses livres) à la télévision et j’ai été immédiatement frappé par le réalisme des personnages, des situations et des dialogues". Il décida de se plonger dans l'univers de l'auteur : "J’ai commandé une dizaine de livres chez des vendeurs de livres d’occasion (...) "L’art et la manière" était le troisième sur la liste, et m’a semblé immédiatement convenir à une adaptation cinéma."
Pour le cinéaste, Cogan : Killing Them Softly trouve ses origines dans l'accueil plutôt réservé de son précédent film : "(...) le film est né de l’expérience de L'Assassinat de Jesse James par le lâche Robert Ford qui (...) n’a pas du tout fonctionné commercialement aux États-Unis. Pour Cogan : Killing Them Softly, il y avait donc indéniablement l’envie d’exprimer une certaine forme d’amertume vis-à-vis de la façon dont les choses s’étaient passées sur ce film. Voilà pourquoi c’est un film qui parle d’argent", explique-t-il.
Pour concevoir son film, Andrew Dominik s'est inspiré à la fois de littérature et de cinéma : "(...) j’ai pensé à "Red Alert", le livre qui a inspiré Point limite, un drame méritant mais oubliable sur un accident nucléaire, et Docteur Folamour, qui traitait exactement du même sujet mais sur le mode de la comédie", explique-t-il.
Le réalisateur savait dès le début qu'il voulait tourner Cogan : Killing Them Softly avec Brad Pitt. Il ne restait plus qu'à le convaincre : "Je me disais à l’époque qu’il devait avoir d’autres chats à fouetter et qu’il ne serait pas intéressé par un film à budget modeste dans un délai si court". Mais l'acteur ne s'est pas fait désirer : "(...) il a répondu immédiatement et 45 minutes plus tard, non seulement il avait accepté de faire le film, mais nous avions conclu un accord", se souvient Andrew Dominik.
Le réalisateur Andrew Dominik retrouve ici Brad Pitt qu'il avait dirigé cinq ans plus tôt dans le western L'Assassinat de Jesse James par le lâche Robert Ford.
A l'étape du scénario, Andrew Dominik avait l'impression d'écrire une comédie, mais tout a changé lors du tournage : "(...) à l’écran, il se trouve qu’on a plutôt le sentiment de vivre le truc en direct, donc de façon douloureuse. C’est pour cette raison que je décris le film comme une comédie non drôle. On est dans le registre de l’absurde", explique-t-il.
Pour accentuer le réalisme, l'acteur Ray Liotta a désiré faire lui-même ses propres cascades sans faire appel à une doublure, ce qu'il ne regrette pas : "J’ai toujours été celui qui donne les coups dans les films, mais c’est une autre affaire d’en recevoir. Les cascadeurs me l’ont appris. J’étais décidé à tout exécuter moi-même jusqu’au moindre détail et, malgré l’épreuve physique, c’était marrant."
Pendant le tournage, Andrew Dominik a tenu à ce que chaque acteur du film soit sur le même pied d'égalité, de la grosse star hollywoodienne au jeune acteur qui débute : "Il n’y a pas de petits rôles. Tout le monde doit se couler dans l’univers du film. Là encore, il faut revenir à George V. Higgins. Il a su créer des personnages très crédibles. Nous, on ne faisait que tourner sans relâche, dans le but d’en retrouver l’essence."
Le casting de Cogan : Killing Them Softly comprend trois comédiens qui ont tourné dans la série mafieuse à succès Les Soprano. Il s'agit de James Gandolfini, Vincent Curatola et Max Casella.
Si, dans Cogan : Killing Them Softly trois des acteurs ont fait leurs armes dans une série, ce n'est pas la première fois que cette situation se présente au cinéaste : "Quand je faisais L'Assassinat de Jesse James par le lâche Robert Ford, c’était pareil, il se trouve que tous les meilleurs acteurs étaient dans Deadwood ! Mais je ne le faisais pas délibérément, même si je me rends bien compte que c’est assez drôle…", explique Andrew Dominik.
L'acteur Scoot McNairy se souvient de la manière dont il a obtenu le rôle pour jouer le personnage de Frankie alors qu'il se trouvait dans l'Utah : "Andrew (Dominik) m’a donné un monologue de trois pages à apprendre. Je l’ai sorti d’une traite, il m’a remercié et nous nous sommes quittés. À ce moment-là, je me suis dit : "J’ai fait tout ce trajet depuis l’Utah juste pour une lecture ?" Plus tard dans la journée, il m’a demandé de revenir et, dans la nuit, m’a appelé pour me dire que j’avais le rôle."
Richard Jenkins, qui joue le rôle de l'avocat du personnage qu'interprète Brad Pitt, a apprécié de tourner dans Cogan : Killing Them Softly pour une raison bien précise : "Il y a beaucoup de scènes dialoguées en voiture ; c’était agréable parce que nous n’avions pas à nous déplacer : on s’asseyait et on parlait", explique-t-il avec humour.
De nombreux membres de l'équipe de L'Assassinat de Jesse James par le lâche Robert Ford, le précédent film d'Andrew Dominik, se sont retrouvés sur le tournage de Cogan : Killing Them Softly, dont la productrice Dede Gardner, la chef-décoratrice et la costumière Patricia Norris.
L'acteur Ben Mendelsohn et Andrew Dominik se connaissent depuis 20 ans.
Il a un temps été question que Mark Ruffalo, Sam Rockwell, Javier Bardem et Zoe Saldana fassent partie du casting.
Avant de s'intituler en VO Killing Them Softly, ce film avait pour titre "Cogan's Trade".