Quand Jordan Belfort fut arrêté par le FBI en 1998, son codétenu n’était autre que l’acteur et réalisateur Tommy Chong, véritable pilier de la Stoner Comedy, célèbre pour son duo avec Cheech Marin qui a débuté en 1978 avec Faut trouver le joint. Heureuse coïncidence, le comédien incarnait Pepe dans After Hours de Martin Scorsese.
Le Loup de Wall Street est une adaptation du roman éponyme rédigé par Jordan Belfort en personne à sa sortie de prison en 2005.
La pègre colle à la peau de Martin Scorsese, car c’est à Terence Winter, scénariste des Soprano, qu’il a fait appel pour adapter Le Loup de Wall Street.
Le tournage du film aurait dû débuter en 2007. Seulement, la grève de la Writers Guild of America (scénaristes américains), qui a fait trembler Hollywood pendant plus d’un an, a inquiété la Warner au point de se retirer du projet. C’est finalement la société Red Granite qui a repris le flambeau (et du coup a signé sa toute première production).
Quand le livre The Wolf of Wall Street est paru en 2005, Leonardo DiCaprio et Brad Pitt se sont livrés à un combat sans répit pour en acheter les droits, surenchérissant constamment l’un sur l’autre. En apprenant que Martin Scorsese réaliserait le film si son nouvel acteur fétiche obtenait les droits d’adaptation, l’ancien boursicoteur n’a pas hésité plus longtemps.
Jordan Belfort avoue avoir été influencé par le film Wall Street d’Oliver Stone sorti en 1987 au début de sa carrière de trader.
Jusqu’à ce que Christine Ebersole auditionne, c’est Julie Andrews, célèbre pour avoir incarné Mary Poppins, qui devait interpréter Leah Belfort.
Le Loup de Wall Street est le premier film de Martin Scorsese à avoir été tourné en format anamorphique depuis A tombeau ouvert sorti en 1999. Il s’agit d’une technique visant à étirer verticalement l’image, afin de couvrir l’intégralité de l’écran. Autrement dit, supprimer les bandes noires situées au-dessus et en-dessous.
Chris Evans et Joseph Gordon-Levitt ont tous les deux auditionné pour obtenir un rôle.
Princess Bride, un des films préférés de Jonah Hill (Donnie Azoff), a été réalisé en 1987 par Rob Reiner. Ce dernier incarne ici Max Belfort et a littéralement été harcelé de questions par le jeune comédien.
Blake Lively (Krista Coughlin dans The Town) et Rosie Huntington-Whiteley (Carly dans Transformers 3 - La Face cachée de la lune) ont longtemps été pressenties pour incarner Nadine. Teresa Palmer (Julie dans Warm Bodies) et Amber Heard (Miss San Antonio dans Machete Kills) ont également auditionné pour ce rôle tant convoité. C’est finalement la jeune actrice australienne Margot Robbie qui a réussi à tirer son épingle du jeu. Cette dernière a dû faire énormément d’efforts pour gommer son accent et se faire passer pour une fille du Queens.
Pendant la scène de baiser entre Leonardo DiCaprio (Jordan Belfort) et Joanna Lumley (Tante Emma), le comédien était tellement nerveux que 27 prises ont été nécessaires.
Avec Le Loup de Wall Street, le cinéaste de Little Italy met une cinquième fois en scène Leonardo DiCaprio dans l'un de ses films. A noter que le comédien a un point commun avec Jonah Hill, puisque tous les deux ont eu un rôle dans Django Unchained.
Si les personnages mis en scène par Martin Scorsese sont tous singuliers, la plupart d’entre eux possèdent pourtant un point commun : la chute par leur l'ascension. Leurs réussites personnelles sont fulgurantes, mais ils sombrent peu à peu car rattrapés par la faiblesse de leur nature humaine : "C’est une chose que je trouve intéressante et qui m’a toujours attiré, et que l’on retrouve chez des gens comme Jordan Belfort, Jake La Motta ou Tommy, le personnage de Joe Pesci dans Les Affranchis", confie le réalisateur.
La scène culte dans laquelle Mark Hanna (Matthew McConaughey) se martèle la poitrine en fredonnant (visible dans la bande-annonce) a été improvisée par le comédien. Cette chansonnette a tellement plu à Leonardo DiCaprio et à Martin Scorsese qu’ils ont décidé de l’utiliser comme l’hymne de Stratton Oakmont, la maison de courtage fondée par Jordan Belfort.
Un des défis à relever pour Bob Shaw était de trouver une demeure à l’image de Jordan Belfort et de son extravagance. Le chef décorateur et Martin Scorsese ont su qu’ils tenaient la bonne maison lorsqu’ils se sont perdus au cours d’un repérage.
Martin Scorsese fait appel au superviseur des effets visuels Rob Legato ainsi qu’à la chef costumière Sandy Powell pour la sixième fois de sa carrière. La chef monteuse Thelma Schoonmaker signe quant à elle sa 22ème collaboration cinématographique avec le metteur en scène !
Suite à des critiques, Leonardo DiCaprio a expliqué, dans un entretien à Variety, qu'il n'était pas question d'approuver ou glorifier le comportement du trader, au coeur du film... "Le film pourrait ne pas être compris par certains, déclare-t-il. J'espère que le public comprend que nous ne tolérons pas ce comportement, que nous le condamnons. Le livre était une mise en garde et si vous restez jusqu'à la fin du film, vous comprendrez ce que nous affirmons à propos de ces gens et de ce monde, car ce dernier est toxique."
Lors de l'émission de radio d'Howard Stern datée du 21 janvier, Jonah Hill révèle n'avoir été payé "que" 60 000 dollars pour son rôle de Donnie Azoff, qui lui vaut une nomination aux Oscars 2014. Le comédien a accepté ce petit cachet parce qu'il voulait "à tout prix" tourner pour Martin Scorsese.