A Walk in the Woods est l’adaptation d’un roman de voyage du même nom accouché par Bill Bryson. Ce livre a été écrit dans un style humoristique et décrit le voyage de Bryson et de son ami Katz ainsi que l’histoire du sentier des Appalaches. Le réalisateur Ken Kwapis a lui-même affirmé que le roman de Bryson était le nec plus ultra des mémoires de voyage.
Malgré leur âge avancé, Robert Redford et Nick Nolte ont réalisé leurs propres cascades. Nolte a affirmé : "J’ai fait toutes les cascades et parfois je me demandais si on allait survivre ou pas."
Au fil des années, plusieurs réalisateurs se sont portés volontaires pour tourner A Walk in the Woods. Ainsi, Chris Columbus, Barry Levinson et Richard Linklater se sont succédés mais on tous fini par abandonner pour des raisons inconnues. Au final, c’est Ken Kwapis qui s’est occupé de finaliser le projet.
Déjà en 1998, Robert Redford et Paul Newman, habitués à tourner ensemble, ont cherché à monter le projet (le second aurait joué le personnage de Nick Nolte). Mais finalement les choses de se sont pas faites et la mort de Newman en 2008 a placé le projet au point mort...
Contrairement aux deux personnages du livre qui avaient tous les deux 44 ans lorsqu'ils ont entamé cette randonnée, Robert Redford et Nick Nolte avaient chacun plus de 70 ans au moment du tournage de Randonneurs Amateurs.
Nick Nolte et Robert Redford avaient déjà tourné ensemble dans le thriller Sous surveillance réalisé par le deuxième.
Le très célèbre sentier des Appalaches dans lequel se lance les deux personnages principaux s'étend sur 3 510 kilomètres à l'est des Etats-Unis et relie le mont Springer en Géorgie au mont Katahdin dans le Maine. Manitenu par plusieurs clubs de randonnée, il traverse la Géorgie, la Caroline du Nord, le Tennessee, la Virginie, la Virginie-Occidentale, le Maryland, la Pennsylvanie, le New Jersey, l'État de New York, le Connecticut, le Massachusetts, le Vermont, le New Hampshire le Maine et se poursuit au Canada par le sentier international des Appalaches.
Plusieurs films se centrent sur la randonnée ou divers périples en pleine nature, comme Saint-Jacques... La Mecque, Les Randonneurs, Randonnée pour un tueur, Mortelle Randonnée ou Vertige pour citer différents genres. Mais les films qui se rapprochent sans doute le plus de Randonneurs amateurs sont Into the Wild et Wild, pour leur représentation de la randonnée ou du périple comme une aventure existentielle.
Le groupe de musique indie folk Lord Huron a composé et interprété cinq morceaux du film : "She Lit a Fire", "Brother", "The Ghost on the Shore", "Ends of the Earth" et "The Birds Are Singing at Night". La production a choisi de faire appel aux services du groupe parce que sa musique donne l'impression à celui qui l'écoute d'être dans un parc naturel.