Le film est adapté de la comédie musicale montée en 1975 par Bob Fosse, elle-même inspirée de la pièce de théâtre qu'avait écrite Maurine Dallas Watkins en 1926 d'après le véritable procès de Roxie Hart. Cette pièce avait déjà fait l'objet de deux adaptations : Chicago en 1927 et Roxie Hart en 1942 avec Ginger Rogers.
Passionnée de danse et de chant, Catherine Zeta-Jones tint le rôle principal de 42ème Rue sur la scène londonienne à l'âge de quinze ans. Elle participa également aux comédies musicales Annie, Bugsy Malone et The Pajama game.
Richard Gere avait également une expérience du musical pour avoir joué à Londres en 1973 dans Grease et au cinéma dans Cotton club de Francis Ford Coppola en 1984.
John Travolta, Kevin Spacey et Hugh Jackman furent successivement pressentis pour jouer le rôle de Billy Flynn.
Le réalisateur voulait que Catherine Zeta-Jones conserve ses longs cheveux, mais elle insista pour une coupe à la garçonne. Elle expliqua qu'elle voulait avoir le visage dégagé afin que les spectateurs ne doutent jamais que ce soit bien elle dans chaque numéro de danse.
Star du rap, Queen Latifah s'y est fait connaître en 1989 avec son titre All hail the queen, référence majeure pour toutes les interprètes féminines du genre. Grammy Award de la meilleure chanteuse de rap en 1994, elle a sorti son dernier album en 2002. Elle a également tourné dans une douzaine de films depuis son premier en 1991, Jungle Fever de Spike Lee.
Chita Rivera, qui interprète Nickie dans le film, est la créatrice du rôle de Velma Kelly dans la production originale de Chicago.
Grande costumière d'Hollywood, Colleen Atwood fut trois fois nommée à l'Oscar en 1995 pour Les Quatre Filles du docteur March, 1999 pour Beloved et 2000 pour Sleepy Hollow.
Tous les acteurs ont suivi deux mois de répétitions intensives, travaillant jusqu'à quatorze heures par jour.
La maison abandonnée de la séquence finale de La Recrue a été reproduite sur le même plateau que les scènes de prison de Chicago.
Rob Marshall a confié le rôle de la chroniqueuse Mary Sunshine à une amie de longue date, Christine Baranski, qu'il avait déjà dirigée sur scène dans Promises, promises, une comédie musicale inspirée de La Garçonnière.
La séquence de Cell Block Tango a nécessité 500 changements de lumières.