Punch-drunk love a reçu le prix de la mise en scène au Festival de Cannes 2002. Paul Thomas Anderson devient un habitué des récompenses. Son film précédent, Magnolia, avait reçu l'Ours d'or au festival de Berlin 2000.
C'est une histoire vraie qui est à l'origine du projet Punch-drunk love. Paul Thomas Anderson s'est inspiré d'un article paru dans Time il y a deux ans. Celui-ci racontait l'histoire de David Phillips, un ingénieur civil de l'université de Californie qui a participé à une offre promotionnelle sur des voyages en avion. Il a accumulé les coupons de 12150 pots de pudding Healthy Choice. "Pudding Guy" a ainsi remporté deux millions de kilomètres en avion pour un investissement de seulement 3000 dollars !David Phillips a servi de modèle pour la création du personnage Barry Egan.
Le réalisateur, pour parler de Punch-Drunk love, ne cachait pas ses influences. A Cannes, il avouait avoir voulu faire un film à la Jacques Tati. Le style du film est aussi beaucoup influencé par les comédies musicales hollywoodiennes de la fin des années trente aux années cinquante. Ces dernières ont notamment influencé la musique, les costumes et le travail des couleurs au technicolor.
La musique joue un rôle essentiel pour Paul Thomas Anderson. Elle permet de donner un rythme aux acteurs, à la scène. Le réalisateur a donc fait enregistrer certains morceaux qu'il faisait jouer sur le plateau. Une partie des sons enregistrés ont ensuite été intégrés dans le film.
Paul Thomas Anderson ne tarit pas d'éloges pour son interprète principal Adam Sandler. Il a écrit son script spécialement pour l'acteur, pour le voir jouer certaines choses. Le réalisateur de Punch Drunk Love est un réel fan du comédien qu'il trouve extrêmement drôle en toute occasion.
Paul Thomas Anderson avait aussi Emily Watson en tête en écrivant son script.
Paul Thomas Anderson a abordé la comédie romantique en essayant de faire table rase de toutes les conventions du genre. Son but premier était de faire un film distrayant et surprenant dans lequel le public ne pourrait jamais deviner ce qui viendra ensuite.
Ce goût de l'expérimentation s'est poursuivi sur le tournage. Toute l'équipe n'hésitait pas à tourner les scènes de quatre ou cinq manières différentes quitte à ce que beaucoup de choses soient coupées au montage.
Punch-drunk love est la première incursion du cinéaste dans la comédie. Après les trois heures du grave Magnolia, le réalisateur voulait aborder quelque chose de plus court et de plus léger. Pendant tout le tournage du film, il s'est donc efforcé de faire les choses le plus simplement possible.
Afin de se préparer à ce nouveau challenge, Paul Thomas Anderson a travaillé en 2000 en tant que scénariste pour la célèbre émission de télé américaine, Saturday Night Live.
Mis à part les rôles principaux, l'équipe de Punch Drunk love est composée de nombreux interprètes non professionnels qui ont accepté de participer au film. C'est le cas par exemple des sept soeurs de Barry Egan (Adam Sandler) ou des quatre poursuivants. Ces derniers sont d'ailleurs réellement frères dans la vie. De même, parmi les sept soeurs du film, quatre ont réellement un lien de parenté.
Une partie des techniciens et des acteurs de Punch Drunk Love a participé à un ou plusieurs des longs métrages précédents de Paul Thomas Anderson. Daniel Lupi a produit tous ses films tandis que Joanne Sellar est présente à ses côtés depuis Boogie Nights. Le directeur de la photographie Robert Elswit et le compositeur Jon Brion ont aussi collaboré à l'ensemble de son oeuvre.
Du côté des interprètes si Adam Sandler et Emily Watson jouent pour la première fois sous sa direction, Philip Seymour Hoffman est là depuis Sydney tandis que Luis Guzman a connu le cinéaste avec Boogie Nights.