Crazy, Stupid, Love est le second film réalisé par le duo que forment Glenn Ficarra et John Requa depuis le film I Love You Phillip Morris.
Le film a connu de nombreux titres durant la phase de production dont "Wingman".
Au début des années 2000, Steve Carell et Ryan Gosling figuraient tous les deux au générique d'une série télévisée qui n'a malheureusement jamais été diffusée. Un mal pour un bien, puisque cette annulation a permis à Steve Carell d'être le héros de la série à succès The Office et à Ryan Gosling d'avoir une très belle carrière au cinéma. Depuis cette annulation les deux acteurs sont restés en contact et se sont retrouvés avec joie sur le tournage de Crazy, Stupid, Love.
Dan Fogelman a écrit le scénario en ayant Steve Carell dans la tête. Le script a alors été choisi pour devenir le premier film à être produit par la société Carousel que dirige l'acteur.
Crazy, Stupid, Love a été tourné à Los Angeles, presque entièrement en décors naturels. On peut reconnaître le Westfield Century City Shoppin Mall, un centre commercial très prisé des Angelenos, et le restaurant Pinot Bistro de Ventura Boulevard. Les maisons de Cal et Jacob sont bien réelles et n'ont pas été construites pour le tournage. Seuls certains décors ont été recréés en studio, parmi eux, on peut citer : l'appartement de Cal et le bar où Jacob et Hannah se rencontre.
L'approche écologique s'est avérée un enjeu de taille pour la production. Un expert environnemental a veillé à ce que des produits biodégradables ou réutilisables soient utilisés par l'ensemble des départements. La cantine n'a utilisé que de la vaisselle à base de dérivés de pomme de terre ou de maïs biodégradables. Chaque acteur avait sa propre bouteille d'eau réutilisable et les décors étaient construits avec des matériaux réutilisables. De plus, une caravane solaire servait de QG à l'équipe du film.
Les réalisateurs et le scénariste souhaitaient faire un film "sans clichés". Pour Steve Carell, la force de Crazy, Stupid, Love réside dans cette absence de stéréotypes et surtout dans l'inversement des rôles : "C'est un choix intéressant en terme de script, de donner à la femme la crise de la quarantaine et non à l'homme, comme c'est souvent le cas. Ce n'est pas l'homme qui commet l’adultère mais elle. Cette notion donne au film une réelle différence."
Crazy, Stupid, Love est la première comédie pour l'acteur Ryan Gosling qui y campe un charmeur invétéré, alors qu'il était jusque-là surtout associé à des rôles dramatiques, comme dans N'oublie jamais ou Half Nelson. Denise Di Novi, productrice, revient sur son casting : "On n'associe pas forcément Ryan à la comédie, mais comme les personnages du film sont empreints de profondeur et d'une grande richesse, et comme l'histoire comporte des éléments dramatiques, il a compris qu'il pouvait se frotter à ce personnage. Et ensuite, bien sûr, on s'est rendu compte qu'il était très drôle."
Le personnage de Kate, première conquête de Cal après sa séparation, est interprétée par Marisa Tomei, une actrice habituée aux rôles exubérants. "Il fallait une actrice qui n'hésite pas aller dans la direction de la folie. C'est ce qu'a fait Marisa", rapporte Denise Di Novi, productrice du film.
Marisa Tomei et Kevin Bacon avaient déjà tourné ensemble dans le film Loverboy réalisé par...Kevin Bacon!
Les habits de Cal illustrent l'attitude passive qu'il a adoptée toute son existence. Lorsque celui-ci est pris en charge par Jacob, sa garde-robe change. Dayna Pink, costumière, explique : "On le voit refaire sa garde-robe, composée de nombreux vêtements taillés sur mesure." Steve Carell ajoute : "Son nouveau style et sa nouvelle façon de penser le sortent de l'état amorphe dans lequel il végétait."
Au début du film, Hannah, interprétée par Emma Stone, est insensible aux discours de dragueur de Jacob. Mais sur les suggestions de sa meilleure amie, qui voit en Jacob l'homme idéal, elle se penche sur son cas. Elle découvre alors un homme drôle et plus sensible qu'il n'y paraît, et surtout moins ennuyeux que son petit ami Richard. "Il est possible qu'elle ait besoin de quelqu'un qui se lâche un peu", résume Emma Stone.
Dans une des scènes du film, Ryan Gosling danse sur la musique de Dirty Dancing et soulève Emma Stone dans les airs. Absente du scripte, cette scène a été ajoutée par Ryan Gosling lui-même. En effet, l'acteur a la fâcheuse tendance de soulever les gens lorsqu'il est heureux, il a donc pensé que ce "tic" pourrait convenir à son personnage très excentrique.
Emma Stone avoue avoir raté pas mal de prises à cause du torse très musclé de Ryan Gosling. Selon ses dires, elle "ne pouvait pas s'empêcher de le reluquer".
Selon Steve Carell, Julianne Moore était la seule personne capable d'interpréter Emily. C'est d'ailleurs Steve Carell qui l'a recommandée pour le rôle alors qu'il ne l'avait croisée qu'une seule fois auparavant.
Emma Stone est une des jeunes actrices américaines les plus sollicitées. Rien qu'en 2011, elle est au générique de trois films : Sexe entre amis, La Couleur des sentiments et Crazy, Stupid, Love.
Même s'il incarne un briseur de ménage, Kevin Bacon a aimé l'humanité de son personnage : "David est un homme gentil, relativement simple et direct qui est profondément épris d'Emily." Il était important pour les cinéastes que le public croit à l'amour qui unit les deux personnages et que David ne soit pas trop caricatural.
Robbie, le fils ainé de Cal et Emily, sert de conscience à son père lorsque celui divorce. Dans le même temps, il doit faire face à ses propres problèmes de cœur puisqu'il est fou amoureux de sa baby-sitter, qui se trouve être éprise de Cal. Avec ce rôle complexe à jouer, Jonah Bobo a gagné le respect de ses aînés : "Jonah était tellement bon dans ce rôle qu'on n'avait pas l'impression de travailler avec un enfant. On fait tellement abstraction de son âge car c'est un super acteur", se souvient Steve Carell.
Crazy, Stupid, Love est le premier film de Analeigh Tipton. Elle incarne Jessica, la baby-sitter de Robie. Elle avoue avoir ressenti un peu d'anxiété au début du tournage, mais a réussi à canaliser cette énergie au profit du personnage.
Crazy, Stupid, Love est le premier film du chanteur Josh Groban. A seulement 30 ans, il a déjà vendu plus que 20 millions d'albums, principalement aux États-unis.
David A. Siegel, producteur exécutif du film, est aussi celui de Very Bad Trip.