Cette comédie a été écrite par un jeune talent britannique, Ol Parker, qui réalise ici son premier film. Sa rencontre avec celle qui deviendra sa femme, l'actrice Thandie Newton, l'a poussé à écrire sur la mystérieuse alchimie de l'amour et de tout ce qu'elle peut impliquer. Se souvenant des circonstances dans lesquelles il avait fait la connaissance de sa future épouse, le cinéaste a décidé de parler d'un coup de foudre, dont le contexte et les conséquences vont bouleverser la vie d'une jeune femme.
Pour incarner Rachel, la jeune femme dont la vie bascule le jour de son mariage, Ol Parker a choisi Piper Perabo.
Le cinéaste explique : "Piper dégage vraiment l'énergie et le charme qu'il fallait pour le personnage. Elle a cette fougue, cette volonté de bien faire qui caractérisent Rachel. Je savais qu'elle pourrait jouer les doutes, les élans, toute la gamme par laquelle Rachel va passer. Piper est non seulement une personnetrès sensible mais elle a également un vrai don pour la comédie. Elle saisit instantanément le tempo des situations, sans jamais perdre l'émotion."
Les actrices Piper Perabo et Lena Headey se connaissent pour s'être donné la réplique dans un film d'un tout autre genre, La Crypte.
Lena Headey interprète Luce, la fleuriste qui va vivre une passion avec Rachel. L'actrice avait déjà joué dans un téléfilm, Loved Up (1995), écrit par Ol Parker.
Elle confie : "Je connais son style, son esprit. Ol est quelqu'un de profondément humain. Derrière les situations les plus délirantes et les plus drôles, il est capable de faire passer des sentiments incroyablement vrais. Il ne sacrifie jamais l'authenticité de ses personnages, même dans les purs moments de comédie."
Matthew Goode, remarqué dans le film de Woody Allen, Match Point, joue Heck, le futur mari de Rachel.
"Pour ce rôle, explique Ol Parker, il fallait quelqu'un capable d'être immédiatement sympathique. Matthew lui apporte beaucoup, il fait de lui quelqu'un de drôle sans être ridicule, touchant sans être pleurnichard. Il fallait pouvoir jouer tout cela. Heck n'est pas un raté. Il affronte la situation avec une sorte de flegme et beaucoup d'affection pour Rachel."
Imagine me and you a été présenté au Festival du Film de Toronto en 2005.
Le père de Rachel (Piper Perabo, l'héroïne de Coyote girls) est campé par Anthony Stewart Head, connu pour son rôle de Rupert Giles, l'"Observateur" dans la série Buffy contre les vampires.